随着扬·迪奥曼德在科特迪瓦国家队的出色表现，他在皇家马德里的能力再一次受到关注，尤其是在穆里尼奥的执教下，自被赋予首发位置以来，他的表现越来越引人注目。维尼修斯因伤缺阵时，穆里尼奥为迪奥曼德找到了合适的战术位置，使他主要活跃在右侧，并在对阵巴列卡诺和埃尔切的比赛中，显示了他的潜力，成为球队中的一大亮点。然而，真正的突破则出现在与比利亚雷亚尔的较量中，穆里尼奥选择将维尼修斯留在替补席，他在下半场替补出场后被罚下，而迪奥曼德在左路表现得如同锋利的刀刃，还打进了一粒精彩进球。从那场比赛起，他连续四场比赛保持在该位置，对塞维利亚贡献了一球一助攻，对桑坦德竞技再入一球；而在对莱比锡的较量中，他再次拿到一球一助攻。面对AEK雅典，随着维尼修斯的回归，他重新回到右路，并在67分钟时被换下。

作为科特迪瓦国家队的10号球员，迪奥曼德在进攻端全场发挥，主要从左路发起进攻，与队友瓦希和妮古拉·佩佩配合默契，并成功完成了一次抢断，为球队攻入对冈比亚的两粒进球中的一球提供了助攻。在科特迪瓦队中，迪奥曼德展现出了真正的领袖气质。维尼修斯的四场禁赛期为迪奥曼德提供了在他所打的位置上建立立足之地的机会，但随着维尼修斯预计在10月21日的伯纳乌对塞尔塔的比赛中复出，穆里尼奥面临着重要的取舍。他始终认为维尼修斯适合在左路，而迪奥曼德则在右路，如果两人都要首发，需要考虑到牺牲其他球员的情况，包括贝林厄姆、居莱尔或伯纳多·席尔瓦，他们最近的表现十分出色。

穆里尼奥相信迪奥曼德在右侧能发挥出最佳状态。作为右脚球员，他上赛季在RB莱比锡出场的1591分钟大部分时间是在右边锋的位置，而在左路仅有478分钟。穆里尼奥希望利用他的速度和突破能力在右路创造更大的深度。然而，若在左路比赛，他则更倾向于与内切结合，以运用惯用脚来找寻射门机会。在皇马，他已在左路取得进球，无论是运动战中还是接右路传中。穆里尼奥在谈到此事时指出，尽管不想忽视其他进攻球员，他依旧认为维尼修斯最适合左路。他表示：“迪奥曼德可以在两条边路踢，卜拉欣也行，而恩德里克更偏右但同样能够踢左侧。在他们之中，维尼修斯是最适合左边路的球员。”

然而，最终仍需通过比赛来确认维尼修斯在球队中的位置。尽管教练对他很信任，但在最近的几场比赛中，葡萄牙教练对他是否首发并未明确表态。显然，在维尼修斯的状态出现波动之前，穆里尼奥就已经展露过一些想法，而如今维尼修斯明白，他需要为夺回首发位置而全力以赴，俱乐部方面对此也十分清楚。